스카일러 그레이의 연기 경험

2005년 9월 동명의 EP 앨범 'Holly Brook EP'를 발매했다.

2006년 4월 Dark Fortress와 협업한 싱글 "Where'd You Go"는 미국에서 히트를 쳤고 MTV 뮤직 비디오 어워드에서 "최고의 벨소리 상"을 수상했습니다. . 그레이는 지난 5월 첫 앨범 '라이크 블러드 라이크 허니(Like Blood Like Honey)'를 발매했으나 성적이 만족스럽지 못해 소속사는 계약을 해지했다. 그 후 그녀는 오레곤의 숲에서 은둔하여 살았습니다.

2010년 6월 두 번째 EP 앨범 'O'Dark : Thirty'를 발매했다. 10월에 그녀는 공식적으로 이름을 Skylar Grey로 바꾸고 Interscope Records와 계약을 맺었으며 Eminem과 Rihanna를 위해 싱글 "Love The Way You Lie"를 썼습니다. 11월에는 Diddy-Dirty Money의 "Coming Home" 합창을 불렀습니다.

2011년 2월 1일, 그녀와 Eminem은 Dr. Dre의 싱글 "I Need a Doctor"에 보컬을 제공했습니다. 2월 4일, 그녀는 제53회 그래미 어워드에 참석하여 Dr. Dre, Eminem과 함께 싱글 "I Need a Doctor"를 불렀습니다. 그녀는 자신의 노래 "Love The Way"로 "올해의 프로덕션"과 "올해의 프로덕션"을 수상했습니다. You Lie'는 '올해의 노래' 부문 2개 부문 후보에 올랐습니다. 이후 그녀는 두 번째 앨범 준비에 돌입했다. 지난 6월에는 앨범의 첫 번째 싱글 'Dance Without You'를 발매했다. 지난 7월에는 앨범의 두 번째 리드 싱글 'Invisible'을 발매했다.

2012년 2월에는 다시 제54회 그래미 어워드에 참가해 닥터 드레(Dr. Dre)와 에미넴(Eminem)과의 듀엣곡 'I Need a Doctor'로 '베스트 랩 송 콜라보레이션'상을 수상했다. 송'은 2개 부문 후보에 올랐다. 첫 두 싱글의 실패로 인해 그녀는 Eminem을 앨범 프로듀서로 고용하고 두 번째 앨범을 다시 제작했습니다. 지난 2월 22일, 그레이와 Aaron Kwok은 홍콩에서 모 브랜드의 플래그십 스토어 오픈식에 참석했습니다. 12월에 그녀는 앨범의 리드 싱글로 자신의 싱글 "C'mon Let Me Ride"를 함께 노래하도록 에미넴을 초대했습니다.

2013년 4월부터 7월까지 그레이는 자신의 다른 세 앨범 리드 싱글 "Final Warning", "Wear Me Out", "White Suburban"을 발매했습니다. 지난 7월 9일 그레이의 두 번째 앨범 'Don't Look Down'이 발매되어 미국 빌보드 앨범 차트 8위로 데뷔했다. 10월에 그레이는 에미넴 앨범의 "Asshole" 트랙을 불렀습니다.