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트리멜리트산 무수물 생산공정, 시장 및 개발 동향

출시일: 2022/10/12 16:43:23

배경

트리멜리트산 무수물(Trimellitic anhydride)은 부분 무수물(partial anhydride)이라 하며, 화학명은 1,2,4-triellitic anhydride, 영문 약자는 TMA이다. 부분 무수물의 외관은 흰색 블록 또는 과립형 고체이며, 분자식은 C9H4O5, 분자량은 192.12, 녹는점은 168°C, 끓는점은 390°C입니다. 아세톤, 에틸 아세테이트, N, N-디메틸포름아미드 등은 사염화탄소, 에테르 및 톨루엔에 약간 용해됩니다. 부분 무수물의 분자 구조는 이관능성 그룹(카르복실산 및 무수물 그룹)을 포함하기 때문에 이관능성 그룹의 화학적 특성을 가지며 일련의 귀중한 특수 화학 물질을 생산하는 데 사용할 수 있으며 현대의 중요한 신소재입니다. 화학 원료 [1].

부분 무수물의 활성 화학적 특성으로 인해 유기 합성의 중요한 원료가 되며, 이는 많은 고부가가치 환경 친화적 정밀 화학 제품을 합성할 수 있으며 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다[2]:

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(1) 부분 무수물과 1가 알코올의 에스테르화 반응을 통해 합성된 트리멜리트산 에스테르계 가소제는 전열특성이 우수하여 내열성, 내열성 폴리염화비닐(PVC)용 가소제로 널리 사용되고 있다. 가소제. 90℃ 및 105℃ 등급 및 고전압 6kV 및 10kV의 전선 및 케이블 재료.

(2) 부분 무수물과 페닐 디이소시아네이트의 중합 반응으로 폴리아미드-이미드 중합체가 생성되는데, 이는 우수한 고온 환경 성능, 용매 용해성, 내충격성 및 내방사선성이 우수합니다. 크리프 특성이 좋다는 장점이 있어 모터용 트로프 장비와 전선 및 케이블용 절연 도료에 널리 사용됩니다.

(3) 알키드 수지 소재는 안정성이 뛰어나 전기영동 코팅 프라이머에 자주 사용됩니다. 이 알키드 수지 재료의 내화 시간과 화염 전파 비율 지표는 모두 일류 표준을 충족합니다.

(4) 폴리에스테르 수지는 부분 무수물을 원료로 폴리에스테르 수지를 먼저 합성한 후 이를 일정한 공식에 따라 에폭시 수지와 혼합하여 폴리에스테르 에폭시 분체 도료를 제조할 수도 있습니다. 환경 친화적이고 건축상의 장점이 있는 필름으로 녹입니다.

(5) 부분무수물을 원료로 합성한 블록고분자고무는 부분무수물과 도데실알코올, 스테아릴알코올, 트리멜리트산에스테르 등 고급지방을 사용하여 내후성, 유연성, 내광성이 우수하다. 나트륨염은 알코올 반응을 통해 얻을 수 있는데, 이는 우수한 음이온성 계면활성제입니다.

1 부분 무수물 제조 공정

피로멜리트산 이무수물의 공기 산화를 통해 기상 피로멜리트산 이무수물을 합성할 때 부산물에서 초기 부분 무수물이 발견되었다. 부분 무수물을 산업적으로 생산하는 방법[3-5]에는 메시틸렌의 액상 질산 산화, m-자일렌알데히드의 액상 공기 산화 및 메시틸렌의 액상 공기 산화가 있으며, 이를 총칭하여 액상 산화라고 합니다. 기체 메시틸렌 공기산화법(기상산화법에 속함)입니다.

1.1 액상 트리메틸렌질산 산화법

트리메틸렌질산 산화법은 트리메틸렌을 원료로 하여 180℃~205℃, 1.5~3.0MPa의 조건에서 산화시키는 방법이다. 질산을 거쳐 단계적으로 진행되며, 이어서 증발 및 냉각하여 결정화, 고액 분리, 용매 세척 및 건조를 거쳐 트리멜리트산을 얻고 최종적으로 가열 및 탈수하여 부분 무수물을 얻는다. 이 방법은 조작이 쉽고, 절차가 간단하며, 제품 수율이 높다. 그러나 질산법은 비용이 높고, 부식이 심하며, 장비 재료에 대한 요구가 높고, 오염이 심각한 문제가 있다.

1.2 메타자일렌알데히드 액상 공기 산화법

메타자일렌 포름알데히드 액상 공기 산화법은 1985년 일본 미쓰비시 가스화학이 공개한 생산 공정으로 m-자일렌 포름알데히드 톨루엔과 포름알데히드를 부분무수물 합성의 원료로 사용하므로 MGC법이라고도 한다. 이 방법은 이전 방법의 요약을 기반으로 하며 강산 촉매 HF-BF3의 착물화 하에서 m-자일렌을 일산화탄소와 포르밀화하여 2,4-디메틸벤즈알데히드를 제조한 다음 트리멜리트산 수용액으로 만드는 새로운 경로를 개발했습니다. 공기 산화를 통해 제조된 후 무수물로 탈수되어 부분 무수물을 얻습니다. 마지막으로 정제 및 절단을 거쳐 완제품을 얻습니다.

이 연속공정 반응공정은 물을 용매로 사용하고, 원료 얻기가 쉽고, 제품 수율과 순도가 높으며, 자동 운전 및 구현이 용이하고, 휘발 손실이 거의 없으며, 위험성이 높다. 부산물 처리도 상대적으로 용이하지만, 이 방법은 강산성 촉매 HF-BF3를 사용하며, 산화 부분의 핵심 장비는 니켈 티타늄, 지르코늄과 같은 고가의 합금으로 제작되어야 합니다. 이는 생산 비용이 높고 장치 구성에 대한 투자를 증가시킵니다.

사용된 촉매는 초산성 HF-BF3이기 때문에 다른 장비에도 심각한 부식을 초래해 안전 및 환경적 위험을 초래한다. 총 생산 비용이 너무 높으며, 생산 장비의 장기간 가동을 유지하는 것이 불가능하다. .

1.3 기체 메시틸렌 공기 산화법

Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd.에서 개시한 기체 메시틸렌 공기 산화 방법은 V, Ti, P, Fe, Cr, Mn, Si, 할로겐 및 기타 금속 및 비금속 화합물, 기체 트리멜리트산은 금속 촉매 산화 반응에 의해 합성된 후 무수물로 탈수되어 부분 무수물을 생성하며 V-P-Ti-Fe에서 촉매로 사용될 수도 있습니다. 시스템 및 알칼리 금속 산화물 특정 조건에서 기체 메시틸렌은 산화 공정 V-Cu-Mo 시스템에 의해 촉매되어 공기 산화를 수행합니다.

이 트리멜리트산 합성 방법의 장점은 공정이 간단하고, 설비 투자가 적고, 조작이 간편하다는 점이다. 그러나 이 공정을 공업적으로 생산하는 과정에서 촉매가 사용됐다. 재활용이 불가능하여 촉매의 낭비가 심하고 환경오염이 커짐. , 많은 폐기물이 생성됩니다. 이러한 폐수와 잔류물은 환경과 운영에 더 큰 영향을 미칩니다.

1.4 메시틸렌의 액상 공기 산화

현재 널리 사용되는 1,2,4-벤젠트리카르복실산 무수물의 생산 공정은 메시틸렌의 액상 공기 산화입니다. 1,2,4-트리메틸벤젠을 원료로, 고순도 아세트산을 용매로, Co-Mn-Br을 촉매로 사용하여 1.4~1.6MPa에서 공기액상산화를 통해 1,2,4를 합성하고, 220℃~230℃ - 트리멜리트산을 고온 조건에서 탈수시켜 1,2,4-트리엘리트산 무수물을 형성합니다.

이 공법은 미국 중세회사(American Medieval Company)에서 개발하였고, 이후 아모코회사(Amoco Company)에 의해 지속적으로 개량되어 공업적 생산을 이루게 되었다고 해서 아모코 공법이라 불린다. 이 공정의 산화제는 공기이고, 주촉매는 코발트망간아세테이트이고, 조촉매는 테트라브로모에탄 또는 브롬화수소산이며, 아세트산 용액에서 산화반응이 진행되어 1,2,4-벤젠트리카르복실산이 먼저 생성된다. 탈수 후 1,2,4-트리엘리트산 무수물을 생성합니다. 1990년 초 아모코사는 메시틸렌의 공기 산화 과정에서 공정을 개선하고 코발트, 망간, 브롬의 복합촉매를 첨가하여 촉매 효과를 크게 높이고, 후기 단계의 추가 처리 및 촉매 회수 후 반응 시간을 단축시켰습니다. 반응, 그것은 할 수 있습니다 소비와 재료 소비가 감소하고 제품 수율이 증가하며 공정의 경제성이 크게 향상됩니다. 현재 국내외에서 부분 무수물을 생산하는 주요 방법은 연속적 또는 간헐적 액상 공기 산화입니다.

2 부분 무수물 배치 및 연속 생산 공정의 비교 분석 [6-7]

국내외 부분 무수물 액상 공기 산화 생산 공정과 비교하면 주요 차이점은 다음과 같다. 외국의 트리멜리트산이 먼저 정제되고, 많은 국내 공정이 1단계 공정을 사용합니다. 그 이유를 살펴보자: 트리멜리트산의 결정화 및 정제가 없기 때문에 촉매에 의해 가져온 금속 이온이 트리멜리트산에 남아 있다가 고온 조건에서 탈수되어 무수물로 정제되는 과정에서 부반응이 일어나기 쉽고 일부는 트리멜리트산의 포름산은 트리메식산으로 전환되고, 트리멜리트산의 나머지 부분은 추가로 카르복실기를 제거하여 불균등화 반응을 거쳐 최종적으로 o-/m/테레프탈산, 벤조산 등으로 전환됩니다.

부분 무수물의 가혹한 생산 조건과 재료 막힘, 장비 부식 등의 불리한 요인으로 인해 전체 공정을 자동화하는 것은 어렵습니다. 일반적으로 부분 무수물은 회분식 방법이나 반연속식 방법 또는 두 방법을 조합하여 생산됩니다. 무수물 형성 공정 및 결정화 공정의 증폭 효과로 인해 현재 대부분의 배치 작업이 사용되지만 아세트산 회수는 연속 증류 공정을 사용합니다.

2.1 간헐산화법과 연속산화법

2.1.1 간헐산화법

간헐산화 제조공정은 먼저 준비된 배치를 반응기에 넣는 것이다. 트리메틸벤젠, 아세트산 및 촉매의 혼합물을 가열하고 압력을 가하여 산화 반응 조건에 이르게 하고, 반응이 완료되면 공기를 멈추고 온도를 낮추게 된다. 그 다음 첫 번째 반응기를 반복하여 두 번째 케틀에서 산화 반응 공정을 수행하여 산화 공정을 한 케틀씩 왕복합니다.

2.1.2 연속산화법

연속산화법은 온도, 압력 등 일정한 반응조건을 유지하면서 원료를 연속적으로 주입하는 동시에 압축공기를 연속적으로 도입하는 공정이다. 한쪽에서 연속적으로 방전되는 과정.

2.2 공정 비교 분석

2.2.1 배치 산화 공정의 장점과 단점

장점: 공정이 간단하고 산화 반응 장치가 간헐적으로 작동하며, 직원들에게도 좋습니다. 운영 기술 요구 사항이 낮고 장비 투자가 적습니다.

단점:

(1) 생산 과정에서 온도 상승 및 하강이 잦고, 압력 상승 및 하강 작업이 수행되는 장비는 금속 피로가 발생하기 쉽고 손상도가 높습니다. 열매체유의 누출로 인해 화재 및 기타 사고가 발생할 가능성이 높습니다. 예를 들어, 열매체유 누출로 인해 화재가 발생하는 안전 사고가 여러 회사에서 발생했습니다. 다양한 정도.

(2) 몇 시간마다 반복적으로 반응기에 물질을 공급하고 배출하는 과정은 에너지 소비가 높고 반응 과정의 제어가 빈번하고 복잡하며 런닝, 버블링, 적하 및 현상이 발생하기 쉽습니다. 누출되고 제품 수율이 낮고 제품 품질도 불안정하며 수율은 연속 산화 공정보다 10%~15% 낮고 에너지 소비는 20%~30% 더 높습니다.

(3) 출력이 크지 않아 대용량 산업 생산에는 적합하지 않습니다.

2.2.2 연속 산화 생산 공정의 장점과 단점

장점:

(1) 연속 산화 생산 공정은 일정한 산화 조건 하에 있지만, 동시에 재료를 공급하고 배출하므로 왕복 방식으로 산화 반응을 수행하기 위해 새로운 재료를 하나씩 넣을 필요가 없습니다. 따라서 자동화 수준이 높고 반응 공정이 안정적이므로 감소합니다. 금속 장비의 피로를 완화하고 장비 사용의 안전성을 높이며 장비의 수명을 연장시킵니다.

(2) 연속 생산 공정은 반응 온도가 낮고 반응기 부피가 작으며 반응 공정이 안정적이고 제품 품질이 안정적이며 에너지 소비가 적고 제품 수율이 높으며 대규모 산업 생산에 적합합니다.

단점: 자동화 수준이 높아 기술적으로 어렵고, 일회성 투자가 많이 필요하며, 높은 품질의 인력이 필요하다.

3 부분 무수물 개발 현황 및 시장 분석 [8-11]

3.1 해외 생산 현황

부분 무수물에 대한 최초의 해외 연구는 1950년대 1960년대 미국 아모코사(American Amoco Company)가 처음으로 트리메틸렌의 액상 공기 산화 방식을 채택하고 1962년 산업 생산을 실현했습니다. 1990년대 아모코컴퍼니는 기존 공정을 업그레이드해 촉매 개선과 금속복합화합물을 사용해 촉매 효과를 대폭 강화하고 반응 시간을 대폭 단축하며 제품 수율을 높이고 에너지 소비를 줄였다. Amoco는 한때 세계 최대의 부분 무수물 생산업체였습니다. 미국 일리노이주에 Joliete 공장과 벨기에, 말레이시아에 2개의 해외 공장을 보유하고 있으며 연간 생산 능력은 65,000톤/년, 23,000톤/년(단종) 및 55,000톤입니다. /연도(단종됨). 1985년 일본의 미쓰비시 가스화학회사(Mitsubishi Gas Chemical Company)는 MGC 공법을 사용하여 미즈시마에 연간 15,000톤 규모의 부분 무수물 생산 시설을 건설했습니다. 동시에 Nippon Distillation Industry Co., Ltd.와 Mitsui Toka Co., Ltd.는 기회를 보았습니다. 연간 생산량 1,000톤 규모의 공장을 건설했습니다. 생산 단위(폐기) 1995년 이탈리아 회사 Lonza는 메시틸렌의 액상 공기 산화 방식을 사용하여 부분 무수물 생산 장비 세트를 독자적으로 개발했으며 연간 생산 능력은 20,000톤(중단됨)입니다. 이탈리아 회사 Sasas는 벨기에에 연간 생산량 50,000톤의 부분 무수물 생산 시설을 건설할 계획입니다(단종됨). 현재(2018년말 기준) 해외부분무수물 제조사는 주로 미국과 유럽에 위치하고 있으며 그 중 미국 FHR사는 65,000톤/년, 이탈리아 Polynt사는 생산능력을 보유하고 있다. 연간 20,000톤.

3.2 국내 생산현황

1980년대 하얼빈석유화학공장과 흑룡강석유화학연구소가 협력하여 300톤/년 규모의 부분 무수물 공장을 성공적으로 개발, 건설했으며 1993년에 생산에 성공했다. 생산능력을 연간 3,000톤으로 확장하였습니다. 1997년 장쑤성 무석장인 장징초산 공장은 국내 최초 기술을 개선하여 연간 2,000톤의 새로운 생산 규모를 개발했습니다. 2000년에는 이를 바탕으로 생산규모를 5,000톤/년으로 확대하였다. 2002년 말에 회사는 이탈리아 기술을 도입하여 연간 15,000톤의 생산 능력을 갖춘 부분 무수물 생산 시설을 건설했으며, 이로써 그룹의 전체 부분 무수물 생산 능력은 20,000톤으로 늘어났습니다.

또한, 우리 나라 현지 기업들은 시장 수요에 기초하고 규모 우위를 고려하여 과학 연구와 기술 인력을 조직했으며 끊임없는 노력과 반복적인 연구 끝에 지적 재산권을 갖춘 연속 산화 공정을 독립적으로 개발하여 국내 격차를 메우고 있습니다. 3개의 국가기술발명특허를 취득하였으며, 2003년 10월에는 연간 15,000톤의 생산능력을 갖춘 연속부분무수물 생산설비를 완공하여 가동에 들어갔습니다. 현재(2021년 9월) 국내 부분 무수물 생산 회사는 주로 Jiangsu Zhengdan, Wuxi Baichuan, Changzhou Bolin 및 Anhui TEDA를 포함합니다. 그들의 부분 무수물 생산 능력은 Jiangsu Zhengdan에서 연간 100,000톤, Wuxi Baichuan에서 연간 40,000톤입니다. 톤/년, 창저우 볼린 20,000톤/년(생산 중단 및 이전), 안휘 TEDA 20,000톤/년.

3.3 시장 분석

현재 세계 부분 무수물 생산 설비는 주로 중국, 미국, 유럽에 집중되어 있으며, 그 중 중국은 세계 최대의 부분 무수물 생산국이다. , 전 세계 총 생산 능력의 70%를 차지합니다. 현재 해외에서는 부분적인 무수물 확장이나 계획된 프로젝트가 없으며 새로운 생산 능력은 주로 중국에서 나옵니다. 최근 몇 년 동안 세계 부분 무수물 소비 시장은 주로 아시아, 북미 및 유럽에 집중되어 있으며 소비 비율은 58.2%, 27.8% 및 12.7%입니다. 남미 부분 무수물 소비량은 킬로톤 수준이고 중부 동유럽, 중동 및 아프리카 오세아니아 및 오세아니아의 주요 소비 시장은 환경 친화적인 가소제 TOTM(트리옥틸 트리멜리테이트) 생산이며, 이어서 분체 코팅, 고급 단열재 및 고온경화제 등 항공기 엔진 윤활유 첨가제, 필름 응집제, 트리멜리테이트 나트륨염 음이온 계면활성제 등의 제품에 소량 사용됩니다.

4 부분 무수물 산업의 향후 발전 전망

지난 몇 년 동안 부분 무수물 산업이 직면한 주요 문제는 생산 공정이 상대적으로 낙후되어 있으며 대부분의 무수물 이는 배치 및 반연속 생산 공정이었습니다. 이는 부분 무수물 시장의 발전과 경쟁에 불리한 점입니다[12-18]. 그러므로 연속산화생산기술을 개발하기 위한 노력이 이루어져야 하며, 규모가 작고 생산능력이 적으며 생산기술이 낙후된 기업을 하나씩 도태시키거나 합병해야 한다. 동시에 생산 규모를 확대하고 제품 품질을 향상시킬 것입니다. 동종 업계의 기업은 기술 업그레이드[19-23]와 우리나라 부분 무수물 산업의 지속적이고 건전한 발전을 촉진하고 국제 시장에서 우리나라 부분 무수물 제품의 경쟁 우위를 향상시키며 점유율을 더욱 확대하기 위해 기술 교류를 강화해야 합니다.

플라스틱 첨가제 산업에서 트리옥틸 트리멜리테이트(TOTM)는 부분 무수물 다음으로 중요한 무독성 및 환경 친화적인 가소제 제품입니다. 이는 높은 내열성, 내식성 및 노화, 마이그레이션과 같은 특성을 가지고 있습니다. 내열성, 우수한 절연성 등은 가소제 산업에서 충분히 인정받고 발전해 왔습니다. 특히, EU ROHS 지침과 REACH 규정은 환경 기준을 높여 현재 가소제 업계에서 일반적으로 사용되는 비친환경 가소제 DOP(프탈산 디옥틸)를 TOTM이 점진적으로 대체할 것임을 확인시켜 주었습니다.

분체도료 산업에서도 부분무수물 적용이 늘어나고 있으며, 특히 환경친화적이고 성능이 우수한 분체도료 분야에서 더욱 그러하다. 우리나라의 경공업 가전 제품 및 기타 제품 생산이 급속한 발전 시대에 진입함에 따라 코팅 제품의 생산량, 다양성, 품질 및 성능 요구 사항이 크게 향상되었으며 특히 환경 친화적인 코팅에 대한 수요가 급격히 증가했습니다.

또한 부분 무수물은 폴리아미드-이미드, 폴리에스테르-이미드 등 특수 엔지니어링 플라스틱을 합성하는 데에도 사용할 수 있으며, 단열재로 사용될 수 있을 뿐만 아니라 베어링, 밸브, 부품 및 제트 엔진 부품과 같은 성형 플라스틱 부품. 현재 중국에서는 이 분야에 더 많은 발전의 여지가 있으며, 이는 부분 무수물 산업 발전을 위한 광범위한 시장과 강력한 원동력을 제공할 수 있습니다.

부분 무수물은 에폭시 수지용 고온 경화제를 생산하는 데에도 사용할 수 있습니다. 중국의 코팅 산업은 환경 보호, 무독성 및 높은 난연성 방향으로 발전하고 있습니다. 수용성 수지 코팅을 사용하여 자동차, 냉장고 및 세탁기의 전기 영동 코팅 프라이머로 사용되는 새로운 수용성 수지 코팅을 얻습니다. .

국가의 환경 보호 요구 사항이 점점 더 엄격해짐에 따라 환경 보호는 기업 발전의 초석입니다. 화학 산업은 많은 에너지를 소비하고 심각한 오염을 유발합니다. 특정 생산과정에서 발생하는 폐수, 폐가스, 고형폐기물에 대해 허용범위 내에서 자원이용률을 향상시킨다. 상류에서 생산된 폐기물은 재활용되어 하류 생산의 원료로 사용되어 점차 완전한 자원 활용 사이클을 형성합니다.

이에 따라 부분무수물 생산에 있어서는 '3폐기물' 처리시설의 미비, 폐수 비표준 배출 등을 고려하여 하류제품의 환경보호에 대한 요구가 날로 증가하고 있다. ., 기업은 반드시 시정하고 전체 산업을 대규모 중앙집중화 발전으로 이끌어야 합니다.

5 결론

요약하면 부분 무수물은 국내외 중방향족 탄화수소 자원을 충분히 활용하고 C9 방향족 탄화수소의 종합적인 활용 개발을 장려해야 합니다. 산업 체인 자원. 한편으로는 부분 무수물 생산 원료인 트리메텐의 생산 규모를 확대하여 시장의 수요 공급 모순을 완화하고, 다른 한편으로는 질소의 체인 보완 이점을 제공합니다. 산화된 테일 가스로부터의 이산화탄소 생산은 물론 트리메텐의 알킬화를 통해 테트라메틸벤젠 및 디메탄을 생산합니다. 톨루엔, 메시틸렌 및 트리티오닌 부산물과 같은 강력한 사슬 기능은 전체 C9 산업의 포괄적인 경쟁력을 강화합니다. 요컨대, 부분 트리메틸벤젠의 연속 산화 공정은 업계의 발전 추세가 될 것이며 동시에 기술 연구 개발을 강화하고 자본 투자를 늘리며 결정화-원심 분리-무수물 형성 연속 공정에서 획기적인 발전을 이룰 것입니다. 가능한 한 빨리 완전한 연속 부분 무수물 공정을 실현합니다.

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Trimellitic 무수물 제조업체 및 가격표

무수트리멜리트산

참고 가격: 4,280엔

산둥 쉬첸 화학 기술 유한회사

2022 /12/10

TMA(트리멜리트산 무수물)

참고 가격: 11엔

Guangzhou Yuanda New Materials Co., Ltd.

2022/12/10

무수 트리멜리트산

참고 가격: 40엔

Wuhan Kmic Biomedical Technology Co., Ltd.

2022/12/ 10

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