왜 그씨 시약 1 급 할로겐화 탄화수소와 반응할 수 없을까요?

난 당신이 그리 어 시약 낯선 사람이 아니라고 생각, 내가 아는 거 지 시약 첫 번째 반응은 아마도 할로겐화 탄화수소와 커플 링 반응입니다. 그것의 강한 알칼리성에 따르면, 우리는 그것이 베르할로겐과 반응이 좋다고 직접 추론할 수 있으며, 숙할로겐은 주로 제거될 것이다. 하지만 세심한 아이들은 기초유기화학 제 4 판에서 이런 말을 본 적이 있을 것 같습니다.

얘들아, 물음표가 많니?

그럼 그씨 시약, 할로겐화 탄화수소는 어떤 반응일까요? 변쇼가 너를 데리고 가서 그것을 알아보게 해라.

응용 프로그램을 열어 HD 이미지를 봅니다.

게씨 시약, 실제로는 유기 마그네슘 시약, 교과서에서 흔히 볼 수 있습니다. 실제 반응에서, 그것은 할로겐대탄화수소와의 연합반응이 종종 실용적이지 않다. 벤질, 아크릴과 같은 활성 할로겐 대용 탄화수소만 결합할 수 있으며, 숙할로겐 대용 수율은 왕왕 낮다. 일반적으로, 그씨 시약 준비 시, 일반 할로겐 대용 탄화수소와의 결합은 소량만 발생할 수 있다. 실제 합성에서는 Cu 및 Pd 와 같은 촉매제를 넣어 1 차 및 2 차 할로겐을 결합해야 합니다. 어떤 학생들은 매일 이런 불가능한 반응을 합성노선에 쓰지만, 사실은 이렇다. 변쇼는 그다지 놀라지 않는다.

Negishi 는 유기합성에서 유기금속화합물 중 이런 짝퉁반응의 이치를 총결해 이런 짝퉁은 주로 SN2 기리에 기반을 두고 있지만, 다른 한편으로는 자유기리를 통해 반응도 발생할 수 있다. (윌리엄 셰익스피어, 자유기리, 자유기리, 자유기리, 자유기리, 자유기리, 자유기리)

1988 에서 Shoji Eguchi 등은 그씨 시약 이 디클로로 메탄 용제에서 숙할로겐을 대체할 수 있고, 루이스산은 반응을 촉진할 수 없다는 사실을 발견해 SNi 메커니즘을 부정했다. 한편, 6- 브롬-1- 헥센에 의해 생성된 그씨 시약 반응에서 폐쇄 루프 현상이 있어 이 반응이 자유기 과정이라는 것을 보여준다.

이런 자유기 메커니즘에서 흥미로운 선택성이 생겨났는데, SN2 메커니즘의 관점에서 보면 불가사의하다.

이것은 그씨 시약 및 할로겐화 탄화수소에 관한 것입니다. 어떻게 생각하세요? * * 구역의 변쇼에 오신 것을 환영합니다. 어쨌든, 변쇼는 너와 이 일을 토론하지 않을 거야! 아크릴 시약 더 이상한 과정도 있으니 더 많이 알아보시기 바랍니다. →

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