ANRORC 메커니즘은 무엇을 의미합니까? 프랑스어-중국어

ANRORC 메커니즘, 즉 친핵체 첨가(nucleophile의 첨가)+환열림(ring-opening)+환폐쇄(ring-closing) 메커니즘은 치환반응 메커니즘이다. 헤테로고리 화합물의 친핵성 치환 반응에서 흔히 볼 수 있습니다.

낮은 온도의 액체 암모니아에서 금속 아미노염(예: 나트륨아미드)을 친핵체로 사용하고 치환된 피리미딘(4-페닐-6-브로모피리미딘, 아래 그림의 1)을 사용하는 ANRORC 반응은 심층적으로 연구를 완료했습니다. 구체적인 반응 메커니즘은 그림 3에 나와 있습니다. 그 메커니즘은 주로 다음과 같은 방법을 통해 알려져 있다.

1) 반응의 주요 생성물은 브롬을 아미노로 대체하여 생성된 4-페닐-6-아미노피리미딘(2)이다. 이 반응은 5-치환 이성질체를 생성하지 않으며, 이는 반응이 벤진 중간체를 통과하지 않음을 나타냅니다.

2) 리튬 피페리딘을 염기로 사용하는 경우 반응 중에 고리가 열린 니트릴 중간체(브롬화수소가 제거된 후 생성됨)도 분리될 수 있으며 이는 또한 Meisenheimer 중간체의 존재를 부정합니다.

3) 중수소는 기질의 C5를 표시하는 데 사용되지만 반응 생성물에서는 중수소 원자가 발견되지 않습니다. 이러한 현상은 아래 그림의 4a와 4b 사이의 호변 이성질체에 의해 발생하는 급속한 HD 교환으로 설명할 수 있습니다.

4) 피리미딘의 질소 원자 2개를 각각 3% N으로 표지하였고, 최종 생성물 4의 동위원소 함량이 대략 절반으로 감소한 것으로 나타났는데, 이는 하나의 고리 질소 원자가 사용된 시약의 질소 원자로 대체되었습니다.