신의 계약이 만료됩니다. 그러다가 드라마 촬영에 나섰고, 윤계상은 1999년 그룹 GOD로 정식 데뷔했다. 2004년 같은 그룹 GOD의 5집 앨범 발매 이후 임시 탈퇴를 선언하고 배우로 정식 변신했다. 같은 해 윤계상은 첫 드라마 '처수는 19살'로 데뷔해 어리고 반항적인 강승재 역을 맡았다.