(15점) 아다만탄은 다음 경로를 통해 산업적으로 제조될 수 있는 중요한 화학 원료입니다. 다음 질문에 답하십시오. (1) 시클로펜타디엔 분자

(1) 9 (1점)? (2) C 10 H 16? 6? (빈 칸당 1점, ***2점)

(3) ① ( 각 빈칸에 2점, ***4점)

② (2점)

3 (각 방정식에 1점, ***2점)

(4)

(각 공백에 1점, ***4점)

(1) 탄소-탄소 이중 결합 평면 구조이고, 고리 펜타디엔 분자는 2개의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하므로 5개의 탄소 원자가 동일한 평면에 있을 수 있고, 불포화 탄소 원자의 수소 원자도 동일한 평면에 있을 수 있지만 2 포화 탄소 원자의 수소 원자는 이 평면에 없을 수도 있습니다.

(2) 아다만탄의 결합선식에 따르면 분자식은 C 10 H 16 입니다. 분자에는 6개의 -CH 2 - 그룹이 있습니다.

(3) 두 개의 탄소-탄소 이중 결합을 도입하려면 디할로탄화수소의 제거 반응을 통해 이루어져야 하므로 B의 단순화된 구조식은 다음과 같습니다. 알켄과 브롬수의 첨가 반응으로 디할로겐화 탄화수소가 생성되므로 A의 단순화된 구조식은 이고, 할로겐화 탄화수소의 제거 반응으로 사이클로펜텐이 생성된다. 동일한 양의 Br 2 와 사이클로펜타디엔의 반응은 1,2 첨가 또는 1,4 첨가일 수 있으므로 두 가지 방정식이 있습니다.

(4) W는 디사이클로펜타디엔의 이성질체이고, 분자식은 C 10 H 12 입니다. 이는 브롬의 사염화탄소 용액을 퇴색시킬 수 있으며, 이는 치환기 중 하나가 메틸이고 다른 치환기가 프로페닐임을 나타냅니다. 그 중 첫 번째도 cis-trans 이성질체를 가지고 있습니다.